有机合成指南
2009-1
化学工业出版社
（英）麦凯 等著，孟歌 译
370
孟歌
无
这本书的第二版出版已有八年之久，且从我们两人（RK麦凯和DM史密斯）最初开始编纂第一版指南一书至今几乎已有20年。像前两个版本一样，这一新版本正是为开始认真而详细地学习有机合成的学生所设计的，并且设想这些学生已经学完了包括简单官能团的反应以及反应机理和立体化学的基本概念在内的有机化学基础课程。我们还特别考虑到了攻读苏格兰优级化学课程(包括仍然是最新的M化学学位计划)的三、四年级学生和全世界其他地区相应的学生需要。由于第一版《有机合成指南》一书在时间上存在明显的局限性，再加上第二版仍然受到读者的欢迎，这些都使我们的出版商筹划出版第三版。当前，有机合成仍然是一个快速发展的学科，每一位作者理所当然应该了解最新的研究进展。另一方面，合成方法所依赖的基本原理并没有发生改变，我们相信，学生们在能够理解该学科中更加高等复杂的知识之前必须掌握这些基本概念。在第三版中，仅有一章的内容是全新的，也就是第10章(保护基团)。这一章在第二版中没有更新，许多最新的保护基进展，例如具有生物活性化合物的合成，使得有必要对这一章进行最新的更新。在第2章中加入了区域化学和立体化学，并另起名称；第5章扩充的内容包括硫叶立德和亲核酰化；并对第8章(还原反应)和第9章(氧化反应)的内容进行了扩充。当然我们还借此机会对其他地方适当进行了较小的增补和修订。熟悉第二版的读者将会注意到这一新版本中的格式发生了改变。在每一章中最后添加了小结，希望这将有助于学生更加容易理解本章的显著要点。并采用最新的计算机软件对全书中的结构式进行了重新绘图，图形的清晰度因此而得到了显著改善。进一步的参考阅读书目在1997年底进行了更新。正如本书的前几个版本，我们在整个文本中和彼得·赛克斯博士的《有机化学机理指南》一书进行了广泛的相互引用，页码参照第六版(朗曼，1986)，这一次还借此机会和希拉·巴斯顿博士、斯坦利·罗伯茨教授的《有机立体化学指南》(朗曼，1996)一书进行了交叉互引。《有机化学机理入门》(朗曼，1995)是赛克斯博士更新更短的著作，尽管在交叉引用中没有特别提到，然而这本短书却为基本机理原理提供了指南，对于经验不足的读者具有参考价值。正如前两个版本那样，我们并没有提供一章或者多个章节的内容来讨论过渡金属在有机合成中的应用。我们承认这些方法很重要，并为当前众多研究者所关注，由于这种忽略对读者所带来的不便我们深表歉意。同时，对于这样一本具有特定水平、特定大小的书，其材料的选择着实不易，另外，还有更加专业的课本是用来专门讨论过渡金属参与的有机反应的。一如既往的，对我们的学生和在圣安得鲁斯及其他地方的同事表示感谢，感谢他们有益的评价和建议乃至批评(常常是有帮助的！！)。还要感谢与朗曼工作人员一贯的友好合作，其中特别感谢亚历山大·西布鲁克(Alexandra Seabrook)、陈水凯(ShuetKei Cheung)和鲍琳·吉列(Paulin Gillett)。
《有机合成指南》是有机合成化学方面的经典学习读物，内容主要包括有机合成的基本原理和方法，全书共分16章。首先概要介绍各类有机官能团化学；继而讨论了碳-碳键形成反应，包括有机金属试剂和稳定碳负离子的应用，同时将科里(E.J.Corey)提出的“合成子-切断”的概念引入讲解的内容，接着介绍开环闭环的原理和方法；本书还详细讨论了氧化还原反应和保护基团的方法和原理；对于有机硼、磷、硅、硒试剂在有机合成上的应用也进行了概述，其中有机硒试剂是第三版补充的内容，同时还新增了不对称合成方面的内容；最后，作者还选择了8个代表性的合成实例进行了综合分析。 本书选材新颖，内容深入浅出，并结合具体例子进行剖析，适合于有机合成化学的初学者，也便于自学者参考使用。本书可作为大学化学、化工专业的教学用书，对于直接从事有机合成和药物合成工作或进行相关研究的工作人员也有一定的参考价值。
作者：(英国)R.K.麦凯 (Raymond K.Mackie) (英国)D.M.史密斯 (David M.Smith) (英国)R.A.艾特肯 (R.Alan Aitken) 译者：孟歌
第1章 导言第2章 官能团化学：基础 2.1 有机反应的选择性 2.1.1 区域选择性和区域特异性 2.1.2 立体化学选择性和立体化学特异性 2.2 烷烃的官能团化 2.3 烯烃的官能团化 2.4 炔烃的官能团化 2.5 芳烃的官能团化 2.5.1 环位取代 2.5.2 侧链上的反应 2.6 取代苯衍生物的官能团化 2.7 简单杂环化合物的官能团化 2.8 官能团的转换 2.8.1 羟基的转换 2.8.2 氨基的转换 2.8.3 含卤化合物的转换 2.8.4 硝基化合物的转换 2.8.5 醛和酮的转换 2.8.6 酸和羧酸衍生物的转换 总结第3章 碳?碳键的形成：原理 3.1 一般策略 3.2 切断与合成子 3.3 亲电的碳物种 3.3.1 烷基化试剂 3.3.2 羰基化合物 3.3.3 亲电的碳-氮试剂 3.3.4 亲电的烯烃 3.3.5 碳烯 3.4 亲核的碳物种 3.4.1 格氏试剂和有关的有机金属试剂 3.4.2 稳定的碳负离子 3.4.3 烯烃、芳烃和杂芳烃 总结第4章碳?碳键的形成：有机金属化合物的反应 4.1 格氏试剂和亲电试剂 4.1.1 烷基化 4.1.2 与羰基化合物反应 4.1.3 与含有CN和CN基团的化合物反应 4.1.4 与CCCO和相关体系的反应 4.1.5 烯基和炔基格氏试剂 4.2 其他有机金属试剂和亲电试剂 4.2.1 有机锂试剂 4.2.2 有机锌和有机镉试剂 4.2.3 有机铜(Ⅰ)试剂 4.3 从1-炔烃得到的亲核试剂的反应 4.3.1 钠、锂和镁衍生物 4.3.2 炔基铜(Ⅰ)化合物 4.4 复习回顾 4.4.1 切断与合成子的进一步讨论 4.4.2 合成等价物 4.5 实例讲解 实例4.1 1-苯基-2-丁醇(4) 实例4.2 十五烷-4-酮(5) 实例4.3 3-苯基丁酸甲酯(6) 实例4.4 3-戊炔-1-醇(7) 总结第5章碳?碳键的形成：使用稳定的碳负离子和有关的亲核试剂 5.1 被两个-M基团稳定的碳负离子 5.1.1 烷基化 5.1.2 烷基化产物的水解：生成羧酸和酮的途径 ……第6章 碳-杂原子键形成：原理第7章 闭环(和开环)第8章 还原反应第9章 氧化反应第10章 保护基团第11章 含硼试剂第12章 含磷试剂第13章 含硅试剂第14章 含硒试剂第15章 不对称合成第16章 精选合成参考读物索引人名索引
插图：
《有机合成指南(原3版)》选材新颖，内容深入浅出，并结合具体例子进行剖析，适合于有机合成化学的初学者，也便于自学者参考使用。《有机合成指南(原3版)》可作为大学化学、化工专业的教学用书，对于直接从事有机合成和药物合成工作或进行相关研究的工作人员也有一定的参考价值。
无
有机合成写得好，值得拥有
对于做基础研究研发和仿制药的合成有很好的参考价值。
很适合学习高等有机化学的童鞋参考，灰常不错
可以加深理解，复习 有机各种反应。。
这本书我找了很久，买到手以后迫不及待的看了一遍，觉得书的内容编写比较好，能学到知识。
好书，有深度，有内容，贴近前沿
这个书适合研一读
这本书我很喜欢，对我的实验很有帮助，我需要努力去研读它。
挺全面，还在研究中！
比想象的速度和质量要好很多，非常感谢当当！
每一章最后都有一小段总结，化学结构式画的也很好，但实例比较少，对我这种初步学习有机化学的人很有帮助
就是书中有一些错误，看的时候要注意一点啦！
在别处看过别人介绍，感觉还可以
此版本错误太多了。到第四章，如果不对照此书的原版或其它版本，基本就看不下去了，几乎每页都有错误。当当的服务是很好的。
很好的网店，很好的服务
正如这本书在前言里所说，这是一本指南，换句话说，它只是提供给你一个思路，对于所涉及到的反应的详细机理、实验方法则需要你查阅相关文献。 我对这本书的排版很满意，另外这本书是硬壳的，不错。
编排合理，内容非常不错，装订质量非常好。
个人认为相对于《有机合成中的保护基》（华东理工译并版）来说，教适合学习使用。
没注意竟然是汉语的。。。